Назван в 1796, по Тверской улице, к которой примыкает. Первоначально назывался просто Бульвар, так как он был единственным в Москве.
    Бульвар был запроектирован ещё в «Прожектированном плане Москвы 1775 года». Несмотря на то, что стена Белого города была снесена на этом участке в 1782, бульвар проложили только летом 1796. Его устройством руководил архитектор С. Карин. Первоначально на бульваре посадили берёзы, а после того, как они не прижились, — липы. Вскоре бульвар стал местом прогулок и встреч московского дворянства. Проезды бульвара застраиваются дворянскими особняками в стиле классицизм.
    Осенью 1812 в результате пожара Москвы дома по обеим сторонам бульвара сильно пострадали, а на самом бульваре был устроен лагерь французских солдат, которые вырубили на топливо почти все деревья. Через короткое время бульвар восстановили и построили беседки, мостики и фонтаны.
    В 1880 в конце бульвара поставили памятник А. С. Пушкину. В 1880-х гг. по бульвару проложили линию конки, в 1911 заменённую трамваем. В конце XIX века на бульваре появляются доходные дома в стиле эклектики и модерн.
    В октябре 1917 на бульваре происходили бои между вооружёнными отрядами большевиков и юнкерами, в результате которых в начале бульвара сгорел дом. На его месте в 1923 установили памятник К. А. Тимирязеву. В 1920-е гг. на бульваре организовывали книжные базары.
    В 1946 по проекту архитектора В. И. Долганова бульвар был перепланирован и благоустроен. Устроены цветники и посажены новые деревья. Установлена чугунная ограда (архитектор Г. И. Луцкий). В 1949 с бульвара убрали трамвайные пути и пустили троллейбус. В 1950 с бульвара на Пушкинскую площадь перенесли памятник А. С. Пушкину. В 1976 по нечётной стороне снесли целый квартал зданий (№№ 29-35), вместо которых разбили сквер. В 1995 на бульваре установили памятник С. А. Есенину.