Название происходит от Богородице-Рождественского женского монастыря.
    Окрестности Трубной площади известны с конца XIV века, когда были заложены Рождественский женский и Сретенский мужской монастырь. Пашни по внешнюю сторону начали застраиваться только в XVI веке. Возле монастырей селились их работные люди, а в XVII за стеной Белого города обосновалась слобода Печатного двора (Печатников переулок).
    После сноса стен Белого города (1760), несмотря на приказ Екатерины II обустроить бульвары (1775), место нынешнего бульвара было стихийно застроено лавками. В пожар 1812 года внутренняя сторона бульвара уцелела, а внешняя была уничтожена вместе с лавками у бывших крепостных стен. Только тогда, в 1820-е, был устроен зелёный бульвар, круто спускающийся к Трубной площади, а у Сретенских ворот, в торце бульвара, выстроена гостиница (впоследствии надстроенная, она сохранилась по сей день).
    6 марта 1953 года на бульваре и прилегающей Трубной площади произошла катастрофическая давка, вызванная притоком людей, желающих проститься со Сталиным.