Название XIV—XV веков дано по монастырю Рождества Пречистой Богородицы, расположенного в конце улицы на углу с Рождественским бульваром.
    В 1386 году княгиня Мария, мать серпуховского князя Владимира Андреевича Храброго, героя Куликовской битвы (засадный полк которого решил исход сражения), основала монастырь Рождества Пречистой Богородицы в похвалу Богородицы, поскольку битва произошла в день праздника Её Рождества, и в память всех погибших в ней православных. Место было выбрано за городом на крутом берегу реки Неглинной. Впоследствии к монастырю проложили дорогу, которая со временем стала улицей Рождественкой. Эта улица никогда не имела продолжения за Бульварным кольцом и упиралась в Рождественский бульвар. Исторически застраивалась, главным образом, правая сторона улицы, на левой долгое время располагались монастырские огороды, спускавшиеся к реке Неглинной.
    Монастырь был закрыт в 1923 году. В его помещениях разместились различные конторы, милиция, клуб, а кельи использовались под жильё. В 1990 году монастырь возвращён Церкви.
    В 1948 году улица была переименована в улицу Жданова в честь советского государственного деятеля А. А. Жданова, в 1989 году улице было возвращено историческое название.